Il Territorio San Gemini, caratteristico borgo medioevale sorto sul tracciato della via Consolare Flaminia, oggi via Casventino, era sicuramente abitato sin dall'epoca romana come testimoniano i numerosi resti, quali il monumento funerario sito all'incrocio per Terni e Narni, le pavimentazioni a mosaico della casa patrizia in via del Tribunale ed i due ambienti, sempre in via del Tribunale, comunemente chiamate "cisterne romane". La sua storia è fortemente legata alla vicina città di Carsulae, che fu abbandonata dai suoi abitanti che cercarono rifugio in un centro vicino situato sulla parte più alta della collina, coincidente con Via del Tribunale e Via della Rocca. Da qui l'origine di un nuovo centro identificabile, secondo alcuni storici, con il nome di Casventum. San Gemini fu abitata per tutto il Medioevo. Non abbiamo molti documenti riguardanti l'Alto Medioevo. La prima fonte storica certa di San Gemini è il documento del 1036 per la fondazione dell'Abbazia di San Nicolò. Subì l'invasione ed il potere longobardo e fu terra contesa dalle vicine città di Todi e Narni. Entrò a far parte dello Stato Pontificio ed ottenne l'indipendenza con il Papa Innocenzo III, divenendo poi libero Comune con tutte le sue magistrature ed istituzioni amministrative. Nel 1530 fu ceduto in feudo da papa Clemente VII ai fratelli Ferdinando e Giovanni Antonio Orsini. Nel 1590 il Castello di San Gemini fu elevato a Ducato e passò poi ai duchi di Bracciano che nel 1720 lo cedettero al Principe Scipione di Santacroce. Alla fine del '700, durante la Repubblica romana, entrò a far parte del Dipartimento del Clitunno con capoluogo Spoleto. Come altre città umbre seguì le vicende ed i mutamenti della I e della II Restaurazione, nonché della Repubblica Romana di Mazzini e Garibaldi, cui la città, al passaggio di quest'ultimo nel luglio 1849, dedicò una lapide apposta affianco alla Porta Romana. Secondo la leggenda San Gemini assume il nome da un monaco benedettino proveniente dalla Siria chiamato "Yemine" che giunse nel borgo nel IX secolo, compiendo opera di evangelizzazione ed al quale la città mostrò riconoscenza e devozione, assumendolo a Santo Protettore, "San Gemine" che si festeggia il 9 ottobre di ogni anno.
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